Senyawa Aromatik
Makalah ini tidaklah lengkap karena tidak mudah mencopas secara langsung dari Ms Word. Untuk lengkapnya silakan download di
Makalah Senyawa Aromatik
I.
PENDAHULUAN
A. Latar
Belakang
Seiring dengan
perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba melakukan berbagai macam
penelitian dalam bidang teknologi. Sekarang sangat banyak hal- hal yang menarik
yang membuat para ilmuan penasaran untuk mengetahui berbagai macam hal tentang
teknologi, dan khususnya tentang bahan- bahan kimia, reaksi maupun manfaatnya.
Pada makalah ini, kami akan membahas tentang benda- benda atau unsur- unsur
kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. Banyak
sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang
senyawa aromatik. Michael Farady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas
yang ditekan. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. Nama
aromatik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat-
sifatnya yang istimewa.
B.
Tujuan
Tujuan dalam pembuatan makalah ini
antara lain :
1.
Menjelaskan dan mendeskripsi tentang
senyawa aromatik benzena dan turunannya.
2.
Menjelaskan mamfaat dan dampak dari
penggunaan senyawa benzena bagi kehidupan.
C. RUMUSAN
MASALAH
Adapun
perumusan masalahnya yaitu:
1. Apa
yang dimaksud dengan senyawa benzena ?
2. Apakah
senyawa aromatik ?
3. Apa
saja yang termasuk senyawa aromatik dan bagaimana strukurnya?
4. Apa
yang dimaksud dengan senyawa aromatik heterosiklik?
5. Apa
saja syarat senyawa aromatic?
6. Apa
saja turunan benzena?
7. Bagaimana
penamaan senyawa benzena?
8. Seperti
apa model resonansi benzena?
9. Bagaimana
kesetabilan benzena?
10. Apa
sifat fisika dan kimia senyawa aromatik?
11. Cara
pembuatan benzena?
12. Apa
kegunaan senyawa benzena
dan dampaknya?
II.
PEMBAHASAN
Senyawa
benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam
golongan senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain
yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14)
dan sikloheksana (C6H12), maka dapat diduga bahwa benzena
mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka
dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki
oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya,
karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan
reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan
pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat
kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut
memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.
Senyawa
benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata
dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut.
Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa
klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan
bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih
dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat
ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang
menyerang ikatan pi (π).
A.
SENYAWA
AROMATIK
Benzena
merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang
cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa
aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.
Cara
paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan
menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada
atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat
terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton,
biasanya lebih dari 7 ppm.
(Fessenden
dan fessenden,454-455:1982).
B.
SENYAWA AROMATIS DAN STRUKTURNYA
Yang termasuk senyawa
aromatis adalah
·
Senyawa benzena
·
Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti
benzena
1.
BENZENA
Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh
Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar
lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus
molekul C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap
yang lebih banyak daripada alkena.
Dari
residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat ini sumber
utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah petroleum :
sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa
aromatik : rumus struktur mempunyai inti
benzena.
a. Struktur
Benzena
Ikatan rangkap
pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Ikatan rangkap
pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena
tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:
Reaksi adisi : C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2
Reaksi
substitusi : C6H6 + Cl2
--> C6H5Cl + HCl
Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena
tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan
masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan
tunggal bergantian (terkonjugasi).
Analisis
sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom
karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua
C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi,
ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua
dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.
Kekulé
menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu dengan
yang lain membentuk suatu cincin.
•
August Kekulé pada tahun 1865 : Struktur
tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.
•
Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat
sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.
Orbital
benzena
Setiap
karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakan orbital hibridisasi sp2
membentuk molekul yang planar.
Benzena
merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120o
Setiap
atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital p
akan mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan
elektron sebagai sumber elektron.
C. SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK
Menurut
Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima atau enam
bersifat aromatik jika:
·
semua
atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)
·
setiap
atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p
·
memiliki
elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2 (n= 0,
1, 2, 3, …)
Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis
senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan
tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena
termasuk dalam golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawa yang memiliki hanya satu jenis atom dalam
sistem cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom
dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom
yang bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina adalah senyawa
aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan
oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan dalam pirimidina dua
unit CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2.
Senyawa-senyawa
heterosiklik beranggota lima seperti furan, tiofena, pirol, dan imidazol juga
termasuk senyawa aromatik.
D.
SYARAT
SENYAWA AROMATIK
Persyaratan
Senyawa Aromatik:
1. Molekul
harus siklik dan datar .
2. memiliki
orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya
delokalisasi elektron pi).
3. memiliki
orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi
elektron pi)
siklooktatetraena tidak aromatik 8 elektron pi.
(Fessenden
dan fessenden,463-464:1982).
A. Aturan
Huckel
Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia
Jerman Erich Huckel,mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa
datar,monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi sebanyak 4n + 2,dengan
n adalah sebuahn bilangan bulat. Menurut aturan Huckel,suatu cincin dengan
elektron pi sebanyak 2,6,10 atau 14 dapat bersifat aromatik,tetapi cincin
dengan 8 atau 12 elektron pi,tidak dapat. Siklooktatetraena (dengan 8 elektron
pi) tidak memnuhi aturan Huckel untuk aromatisitas.
Mengapa
dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik,sedangkan 8 elektron pi tidak ?
Agar
bersifat aromatik, semua elektron pi harus berpasangan,sehingga dimungkinkan
overlapping (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi delokalisasi
sempurna.
Seandainya siklooktatetraena datar
dan memiliki sistem pi yang serupa dengan sistem pi benzena,maka orbital π1,π2,
dan π3 akan terisi dengan enam elektron pi.Dua elektron pi sisanya
masing-masing akan menempati orbital berdegenerasi π4 dan π5
(aturan Hund).Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih
tidak akan maksimal.Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik. (Fessenden
dan fessenden,464-464:1982).
Senyawa
aromatis harus memenuhi kriteria:
— siklis
— mengandung
awan elektron p
yang terdelokalisasi di bawah dan di atas bidang molekul
— ikatan
rangkap berseling dengan ikatan tunggal
— mempunyai
total elektron p sejumlah 4n+2, dimana n harus
bilangan bulisal: bila jumlah
elektron p
suatu cincin siklik = 12, maka n=2,5 maka bukan senyawa aromatis
B. Ion
Siklopentadiena
Siklopentadiena adalah suatu diena
konjugasi dan tidak aromatik.Alasan utama mengapa tidak aromatik adalah bahwa
satu atom karbonnya adalah sp3,tidak sp2.Karbon sp3
ini tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi,tetapi bila diambil satu
ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon tersebut akan
berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang
elektron.
Anion Aromatik Kation Aromatik
Semua
atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2.
Apakah
salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masing-masing ion memiliki
lima orbital molekul π (terbentuk dari lima orbital p,satu per karbon).Anion
siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n +),mengisi tiga orbitalnya dan
semua elektron pi ini berpasangan.Maka anion itu bersifat aromatik.Tetapi
kation itu hanya mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi tiga
orbital.Maka elektron pi ini tak akan semuanya berpasangan.Jadi kation itu
tidak bersifat aromatik.
(Fessenden
dan fessenden,465-466:1982).
E. SENYAWA TURUNAN BENZENA
Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik
menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang
mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena.
F. TATANAMA SENYAWA BENZENA
Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai
senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti
pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC
yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon
dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC,
benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik,
sebagai gugus induknya adalah benzena.
Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan
sebagai golongan arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan
berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C6)
maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya.
Jika gugus alkil berukuran besar (atom C 6) maka benzena
dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena
sebagai substituen diberi nama fenil– (C6 H5–, disingkat –ph). Contoh:
Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto–
(o–), meta– (m–), dan para– (p–). rto– diterapkan terhadap substituen
berdampingan (posisi 1 dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk
substituen dengan posisi 1 dan 4.
Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama
menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan
kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan
nomor paling kecil.
Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin
benzena, maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat
dinyatakan dengan angka.
Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6,
yang memiliki enam karbon.
Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang
terikat dengan hidrogen.
1.
Kasus dimana penamaan didasarkan pada
benzen.
a. Klorobenzen
Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah
halogen terikat pada cincin benzen. Penamaan sudah sangat jelas. Penyederhanaannya
menjadi C6H5Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin
tidak!) menamainya fenilklorida. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen
dengan sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat
sesuatu anda harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.
b.
Nitrobenzen
Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen. Formula
sederhananya C6H5NO2.
c.
Metilbenzen
Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil
terikat padanya. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang
sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen adalah toluen, anda mungkin
masih akan menemui itu.nFormula
sederhananya C6H5CH3.
d.
(Klorometil)benzen
Variasi dari metilbensen dimana satu atom
hidrogen digantikan dengan atom klorida. Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil)
. Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan
berikatan dengan cincin. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan
klorin, penamaan akan menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil)
benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung.
e.
asam benzoik (benzenacarboxylic acid)
Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih
umum digunakan -lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat
asam karboksilik, -COOH, terikat pada cincin benzen.
2. Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil
Ingat
bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon – C6H5.
a.
fenilamine
Fenilamin adalah amin primer yang mengandung -NH2
terikat pada benzen. Nama lama dari fenilamin adalah anilin, dan anda
juga dapat menamakanya aminobenzena.
b.
fenileten
Molekul eten dengan fenil berikatan padanya. Eten adalah rantai dengan
dua karbon dengan ikatan rangap. Nama
lamanya Stiren -monomer dari polystyren.
c.
feniletanon
Mengandung rantai dengan dua karbon tanpa ikatan rangkap.
Merupakan golongan adalah keton sehingga ada C=O pada bagian tengah.
Terikat pada rantai karbon adalah fenil.
d.
feniletanoat
Ester dengan dasar asam etanoik. Atom hidrogen pada -COOH
digantikan dengan golongan fenil.
e.
fenol
Fenol memiliki -OH terikat pada benzen sehingga formulanya
menjadi C6H5OH.
Senyawa
Aromatik dengan lebih dari suatu golongan terikat pada cincin benzen.
Menomori
cincin
Salah satu golongan yang terikat pada cincin
diberi nomor satu.Posisi yang lain diberi nomor 2 sampai 6. Anda dapat
menomorinya searah atau berlawanan arah dengan jarum jam. Sehingga menghasilkan
nomor yang terkecil. Lihat contoh untuk lebih jelas
Contoh:
Menambah atom klorin pada cincin
Semuanya berdasar pada metilbenzen dan dengan itu metil menjadi
nomor 1 pada cincin.
Mengapa 2-Klorometilbenzen dan bukan 6-klorometil benzen?
Cincin dinamai searah jarum jamdalam kasus ini karena angka 2 lebih kcil dari
angka 6.
asam 2-hidrobenzoik
Juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarbolik. Ada
-COOH terikat pada cincin dan karena penamaan berdasarkan benzoik maka golongan
benzoik menjadi nomor satu. Pada posisi disampingnya terdapat hidroksi -OH
dengan nomor 2.
asam benzena-1,4-dikarboksilik
“di” menunjukkan adanya dua asam karboksilik
dan salah satunya berada diposidi 1 sedangkan yang lainnya berada pada posisi
nomor 4.
2,4,6-trikloofenol
Berdasarkan dengan fenol dengan -OH terikat pada nomor 1 dari
rantai karbon dan klorin pada posisi nomor 2,4 dan 6 dari cincin karbon.
2,4,6-triklorofenol
adalah antiseptik terkenal TCP.
metil 3-nitrobenzoat
Nama ini merupakan nama yang akan anda temui pada soal-soal
latihan me-nitrat-kan cincin benzen. Dari namanya ditunjukkan bahwa metil
3-nitrobenzoat merupakan golongan ester (akhiran oat). Dan metil tertulis
terpisah.
Ester ini berdasarkan asam T, asam 3-nitrobenzoik -dan
kita mulai dari sana.
Akan ada cincin benzen dengan -COOH pada nomor satu dari
cincin dan nitro pada nomor 3. untuk menghasilkan ester sebuah hidrogen
pada -COOH degantikan dengan metil.
Metil 3-nitrobenzoat menjadi:
G. MODEL RESONANSI BENZENA
— Panjang
ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama, yaitu: pertengahan antara
panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap.
— Panjang
ikatan
rangkap C = C adalah 1,34 Å
ikatan tunggal C – C adalah 1,53 Å.
— Apabila
benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti pada
struktur Kekulé, maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1,34 Å) dan 3 ikatan
yang panjang (1,53 Å). Akan tetapi
analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang ikatan C – C pada
benzena sama, yaitu 1,39 Å.
\
H. KESTABILAN BENZENA
Berbeda
dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya, benzena tidak
mudah mengalami reaksi adisi
Reagen
|
Sikloheksena
|
Benzena
|
KMnO4 encer
|
Terjadi oksidasi,
cepat
|
Tidak bereaksi
|
Br2/CCl4 (dlm gelap)
|
Terjadi Adisi,
cepat
|
Tidak bereaksi
|
HI
|
Terjadi Adisi,
cepat
|
Tidak bereaksi
|
H2 + Ni
|
Terjadi
hidrogenasi, 25oC,
20 lb/in.2
|
Terjadi
hidrogenasi, lambat,
100-200oC, 1500
lb/in.2
|
— Kestabilan cincin benzena secara
kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya.
— Panas
hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan.
I.
REAKSI BENZENA
(R. Substitusi)
1.
Reaksi Nitrasi
Campuran asam nitrat pekat dan asam
sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran
ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu
dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu
cairan berwarna kuning pucat.
2.
Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi
merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini
terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.
3. Alkilasi Benzena
Penambahan katalis AlCl3
anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan
terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi
Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:
4. Reaksi halogenasi
Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara
X2 + FeX3.
FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu
asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat
digunakan adalah AlCl3, AlBr3.
5. Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi
reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.
Sebagai elektrofil dalam reaksi
alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan ion
karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih
stabil.
Sebagai elektrofil dalam reaksi
asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium.
Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi
penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan
katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3.
Contoh reaksi asilasi:
Jadi, dapat disimpulkan benzena
lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi.
J.
SIFAT FISIKA DAN
KIMIA
Sifat Fisik:
·
Zat cair tidak berwarna
·
Memiliki bau yang khas
·
Mudah menguap
·
Benzena
digunakan sebagai pelarut.
·
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan
tetraklorometana
·
Larut dalam
berbagai pelarut organik.
·
Benzena dapat
membentuk campuran azeotrop dengan air.
·
Densitas : 0,88
Sifat Kimia:
- Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
- Merupakan senyawa nonpolar
- Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
- Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
Titik didih dan
leleh lihat tabel berikut:
No.
|
Nama
|
Titik Leleh
|
Titik Didih
|
1
|
BENZENA
|
5,5
|
80
|
2
|
TOLUENA
|
- 95
|
111
|
3
|
o-XILENA
|
- 25
|
144
|
4
|
m-XILENA
|
- 48
|
139
|
5
|
p-XILENA
|
13
|
138
|
(Fessenden
dan fessenden,454-455:1982)
.
K.
CARA PEMBUATAN
1.
Memanaskan
natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan
benzena.
2.
Mereaksikan
asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.
3.
Mereduksi
fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.
4.
Mengalirkan
gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan
menghasilkan benzena.
L. KEGUNAAN DAN DAMPAK BENZENA DALAM KEHIDUPAN
a.
Kegunaan
1. Benzena digunakan sebagai pelarut.
2. Benzena juga digunakan sebagai
prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.
3. Benzena digunakan untuk menaikkan
angka oktana bensin.
4. Benzena digunakan sebagai pelarut
untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar
membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.
5. Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam
o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan
sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.
6. Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai
makanan olahan.
7. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna
diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan
proses ini disebut diazotisasi.
8. Toluena
Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan
sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)
9.
StirenaJika
stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik
yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol
sepatu, serta piring dan cangkir.
10.
Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat
pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang
sedap.
11.
Natrium
Benzoat
Seperti asam benzoat, natrium
benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.
12.
Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam
kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan
dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat
menyebabkan denaturasi protein.
b.
Dampak
1. Benzena sangat beracun dan
menyebabkan kanker (karsinogenik).
2. Benzena dapat menyebabkan kematian
jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada konsentrasi rendah
menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.
III.
PENUTUP
A.
Kesimpulan
Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan
bahwa senyawa benzena yang mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat
ketidakjenuhan yang tinggi. Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal
dan rangkap dan membentuk cincin yangikatannya berselang-seling. Senyawa benzena
dan turunannya termasuk senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan
sekarang dapat ditentukan oleh struktur dan sifat fisika kimianya. Ikatan
rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena, karena ikaan
rangkap pada benzena
tidak mengalami reaksi adisi. Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom
karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan
sudut ikatan masing-masing 120°. ikatan karbon-karbon pada molekul benzena
berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal karena terkonjugasi. Di samping benzena dan turunannya,
ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu
mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti
alkena. Pada
umumnya benzena digunakan sebagai pelarut dan namun ada juga yang berfungsi
sebagai obat, pengawet makanan dan sebagainya. Sedangkan dampak senyawa benzena
karena sangat beracun dapat menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup
dengan konsentrasi tinggi.
B. Saran
Berhati-hatilah
menggunakan senyawa benzena karena senyawa benzena bersifat “karsinogenik”.
Gunakanlah secukupnya jika diperlukan.
Daftar
Pustaka
Budimarwanti,
2008, Struktur, tatanama, aromatisitas
dan reaksi substitusi elektrofilik senyawa benzena, Jogjakarta: Ebook
digital
Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga.
Tim Dosen Universitas Airlangga, 2009, senyawa organik, Surabaya: Universitas
Airlangga.
Wikipedia,
Senyawa Aromatik.
Diakses pada
tanggal 16-12-2011
Makalah ini tidaklah lengkap karena tidak mudah mencopas secara langsung dari Ms Word. Untuk lengkapnya silakan download di
Makalah Senyawa Aromatik
terimakasih ini sangat membantu saya,.. @@.
BalasHapusIni sangat menbantu saya..
BalasHapusThanks :)
sama2. .senang bisa membantu. . B)
BalasHapusnicee
BalasHapusmakasih, sgt bermanfaat :)
BalasHapussama2.... B)
HapusMAKASIH
BalasHapusTerima kasih atas postingannya, bermanfaat sekali, tapi bila disertai dengan struktur kimianya mgkn bisa menambah kelengkapan postingan ini.
BalasHapusTerima kasih atas postingannya, bermanfaat sekali, tapi bila disertai dengan struktur kimianya mgkn bisa menambah kelengkapan postingan ini.
BalasHapusBang boleh tanya, bagaimana cara menghitung jumlah elektron phi dalam cincin aromatik heterosiklik? Mohon pencerahannya
BalasHapus